El Teatro Calderón, diseñado por el arquitecto Jerónimo de la Gándara, se inauguró el 28 de septiembre de 1864 y fue considerado uno de los mejores teatros de España en su época. Su ubicación en el casco histórico y su modernización contribuyeron a su prestigio.

El teatro se erige en el lugar donde anteriormente se encontraba el palacio del Almirante de Castilla, propiedad del Duque de Osuna, el cual fue demolido por completo para dar paso a la construcción teatral.

La fachada del edificio sigue un estilo clasicista, mientras que su interior alberga una sala en forma de herradura, de influencia italiana, adornada con exquisitas pinturas de Augusto Ferri, un destacado escenógrafo de la época. También se le encargó a Ferri la creación del telón de boca y doce decorados. Las lámparas laterales, de estilo modernista, datan del inicio del siglo XX. El escenario contaba con una ingeniosa tramoya diseñada por el ingeniero italiano E. Piccoli. Además, el teatro disponía de otros espacios, como un café, una biblioteca ricamente decorada con pinturas y salones del Círculo del Calderón.

La opulencia y grandeza del edificio lo convirtieron en uno de los teatros más destacados de España. A pesar de algunos altibajos en su historia, el Teatro Calderón fue reinaugurado el 9 de abril de 1999 por S. M. la Reina Doña Sofía. Esta renovación integral estuvo a cargo del estudio de arquitectos Jaime Nadal y Sebastián Araujo. Se centró en la reforma del escenario, la mejora de la distribución del espacio y la comodidad de la sala principal, que se enriqueció con una lámpara elaborada por la Real Fábrica de Vidrios de la Granja de San Ildefonso.

A lo largo de su historia, el Teatro Calderón ha sido escenario de destacadas compañías nacionales e internacionales, como la Compañía Nacional de Danza, la Compañía Nacional de Teatro Clásico, el Teatro de la Abadía, el Teatre Nacional de Catalunya, el Teatre Lliure, el Ballet Nacional de Cuba, el Cullberg Ballet, el Bejart Ballet, el Royal Swedish Ballet, el Neederland Dance Theatre y Els Joglars, entre otros.