El castillo de Portillo es un castillo ubicado en la localidad de Portillo, en la provincia de Valladolid, España. Es considerado un prototipo de la Escuela de Valladolid, aunque su construcción se realizó en diferentes etapas a lo largo de aproximadamente 150 años.

El origen del castillo se remonta al siglo XIV, cuando se construyó sobre una fortaleza preexistente que probablemente fue edificada por el infante Tello. En esta primera etapa se construyó la planta del recinto interior con arcos apuntados, bóvedas góticas y una peculiar torre en forma de ‘D’.

A lo largo de su historia, el castillo pasó por diferentes propietarios y fue objeto de ampliaciones y reformas. Durante el reinado de Enrique IV, en el siglo XV, se añadió una gran sala abovedada a la torre y se agregó un cuerpo palacial a la fachada. En ese período se construyeron también la barrera exterior, los fosos empedrados y un impresionante pozo de 32 metros de profundidad con escaleras y salas subterráneas perimetrales.

Actualmente, el castillo de Portillo pertenece a la Universidad de Valladolid, y la Asociación Amigos de los Castillos se encarga de su mantenimiento y gestión de visitas. En la torre del homenaje se realizan exposiciones temporales, y durante los meses de verano se llevan a cabo diversas actividades culturales y eventos, como ferias, conciertos en el patio de armas y visitas guiadas teatralizadas. Sin embargo, cabe destacar que debido a su condición de construcción medieval no restaurada, algunas zonas del castillo, como el pozo, la torre del homenaje y la sala de exposiciones, no son accesibles para personas en sillas de ruedas.